在活塞队拒绝执行他的第二年也是最后一年合同的球队选项之后，比卢普斯已经成为完全自由球员，他的最后一年合同价值250万美元。
这个休赛期早些时候，比卢普斯曾经表示有意加盟骑士打球。过去三个赛季，昌西缺席了185场比赛。
“只是时间问题，我知道什么时候合适，”比卢普斯告诉雅虎体育。“我的意志和渴望依然足够强，但只是无法忽视一个事实，就是我已经三个赛季没有保持健康了。我可以努力试一下，到一个自己认为可以的程度，但我只是无法延续下去。我不能以自己可以的方式来比赛，这时候你就知道这便是该决定的时间了。”
比卢普斯生涯最出色的时光是他在2002-2008年间第一次效力活塞时，2004年总决赛他带领活塞队击败湖人F4，他总决赛当中命中关键投篮为他赢得了“关键先生”的美誉。2005年他再次带领活塞杀入总决赛。他和队友本-华莱士、理查德-汉密尔顿以及拉希德-华莱士一起，当年一起入选全明星也传为联盟佳话。
比卢普斯自己也说，当年效力活塞是他生涯最美的记忆。
“在那之前，我的生涯颠沛流离，”昌西说。“我坚持、隐忍，努力训练比赛，最终我在活塞队得到了机会，最终我在活塞队赢得了总冠军，对我来说无比甜蜜。经过如此艰难的经历夺冠，甜蜜更甚。”
“赢得总冠军就是终极目标，我从未想过赢得总决赛MVP。总冠军已经足够。”
比卢普斯是1997年第三顺位被凯尔特人选中的，但在1998年2月18日被交易到了多伦多猛龙队。之后这位丹佛人在森林狼队迎来了生涯的转机。2009年第二次效力掘金期间，帮助掘金杀入西部决赛，后来他在尼克斯队与前掘金队友卡梅罗-安东尼聚首，之后又在快船队与克里斯-保罗一起打球。
比卢普斯NBA生涯场均15分5.4次助攻，三分球命中率38.7%。他两次入选最佳阵容第二队，一次入选第三队，两次入选最佳防守阵容。生涯一共得到15802分，5636次助攻排在历史第39位，1830个三分球排在历史第第六位。他生涯还有1051次抢断。
“在我的时代，我想成为我这一位置上最棒的球员，”比卢普斯说。“我为之努力并得到了认可，没有人给我颁发什么，但我在每一个单独的方面都做到了。”
丹佛乔治-华盛顿高中的毕业生，曾经四次入选科罗拉多州第一阵容，三次当选科罗拉多州“篮球先生”，1995年入选麦当劳全美赛，但他因为肩伤缺席了这一比赛。在科罗拉多大学的两个赛季，比卢普斯场均得到18.5分，他是1997年大十二区联盟第一阵容成员，这一年他带领科罗拉多大学获得了学校30多年来的首场NCAA锦标赛胜利。2004年，科罗拉多大学退役了比卢普斯的4号球衣。
比卢普斯是2010年美国男篮征战世锦赛夺冠成员之一，也是2008年联盟约翰-肯尼迪奖得主。他还是2013年首届“特怀曼-斯托克斯最佳队友奖”的获得者。
比卢普斯的篮球经历可能有一天会让他入选奈史密斯篮球名人堂。
“名人堂将是个伟大的梦想，”比卢普斯说。“那标志着你曾经是最伟大的球员，这不是我的目标，但绝对是个伟大的梦想。我知道在我的内心，有一个值得入选名人堂的生涯历程。如果你观察每一个名人堂球员，我不知道有多少人像我这样，以这样的方式从低估走到了巅峰。”
“我不知道会发生什么，我确实感觉到我有名人堂一样的生涯。但比我更值得入选的人还有很多。”
比卢普斯的生涯早期为伤病所困扰，生涯最后时光亦是如此。2011-12赛季他效力快船仅20场之后膝盖韧带撕裂赛季报销，2013-14赛季效力活塞时再次接受膝盖手术，仅打了19场比赛。过去的三个赛季，昌西仅打了61场球。
尽管他现在处在即将退役的当口，但他表示自己的身体实际上处在三年来的最佳状态。
“我已经百分之百恢复了健康，”他说。“我感到很好，但事情总是在告诉我自己何时应该退役，一方面我感觉很好，但我也不想瘸腿下场，不想下场跟伙计们随便打打，我想感受那些不可思议的时刻。”
“我不想以自己受伤害的方式离开。我的孩子们都大了，一个在上高中二年级，一个高中一年级，最小的也8岁了。过去的时光再也回不来了。”
比卢普斯打算在自己的家乡丹佛退役，与妻子piper和三个女儿一起。他一向在联盟颇受尊敬，未来有可能任职某支球队，但他说一切都不着急。他下赛季也有可能任职电视台之类的机会。
比卢普斯仍旧积极参与位于丹佛的“波特-比卢普斯领导力学院”的事务，另外，他和前NBA球员朱尼尔-布里奇曼在圣路易斯地区一起拥有30家“温迪的快餐”餐厅。
“现在，我轻松地谈论这事儿，”比卢普斯说。“我一直渴望加盟某支球队管理层或者作为电视评论员，这些是我们最渴望的。但眼下我会轻松面对退役，看看那些方面机会更好吧。”
